После перехода с Tiger на Leopard, заметил одну странность sudo перестало работать с учетными записями у которых пустые пароли. Решение в очередной раз оказалось в правке конфига.
sudo nano /etc/sudoers
В нем либо раскомментируем следующую строку (что не очень хорошо):
# %wheel ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL
Либо добавляем строку (где VasiaPupkin учетная запись под которой нужно входить без пароля):
VasiaPupkin ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL